10살 때부터 친구였던 폴 사이먼과 아트 가펑클은 고교 시절, 1957년부터 톰과 제리라는 듀오로 활동했으나, 'Hey, Schoolgirl'이 히트한 이후로 실적이 저조해 잠시 팀을 해체했다. 
톰과 제리라는 팀명을 보면 실적이 저조할 만도 하다.... 

1964년 사이먼 앤 가펑클이란 이름으로 다시 뭉쳐 데뷔앨범 "Wednesday Morning, 3 A.M."을 발매했으나, 성적은 여전히 시원찮았고 결국 팀은 다시 해체되었다.

그러던 중 위의 1집에 수록된 "The Sound Of Silence"가 라디오 방송을 통해서 입소문이 퍼져 슬금슬금 역주행 파워를 보이기 시작하자, 음반사에서는 프로듀서 톰 윌슨을 다시 불러 전기 기타와 드럼을 입힌 리믹스 버전을 만들었다. 

이 버전은 좋은 성적을 거두었고, 영국에 있던 폴 사이먼은 다시 미국으로 건너와 아트 가펑클과 재결합, 아예 "The Sound Of Silence"라는 이름으로 2집을 발표한다. 

이 음반은 나름대로 성공을 거두었으며 3집 "Parsley, Sage, Rosemary and Thyme"을 통해 이들을 큰 인기를 거두었다. 이즈음 이들은 영화 졸업의 사운드트랙을 담당했는데 이 중 Mrs. Robinson은 빌보드 1위는 물론 엄청난 대박을 친다.




서정적인 가사, 감미로운 보컬 덕에 우리나라에서도 과거 큰 인기를 끌었으며, 때문에 일부 곡은 번역된 이름이 더 유명할 정도. "Bridge Over Troubled Water"같은 경우에는 "험한 세상 다리가 되어"라는 이름으로 유명하다.

"April Come She Will 같은 경우에는 운율을 강조하는 방식으로 쓴 것으로, 본래 각운을 잘 맞춘 민요에서 모티브를 따와 내용을 덧붙인 것이라고 한다. 
April come she Will, when streams are ripe and swelled with Rain, May she will Stay, resting in my arms Again...등의 내용을 보면 쉽게 이해할 수 있다.