NianticGeorge
Okay /u/holojon, the results are in. I started with an Exeggutor with Extrasensory. I tried using 5 TMs and I was only able to get Extrasensory and Bullet Seed.
1st TM: Extrasensory -> Bullet Seed
2nd TM: Bullet Seed -> Extrasensory
3rd TM: Extrasensory -> Bullet Seed
4th TM: Bullet Seed -> Extrasensory
5th TM: Extrasensory -> Bullet Seed

결과가 나왔습니다. 신통력 나시로 해 봤습니다. 기술머신 다섯 개를 사용해 보았고 신통력과 기관총밖에 얻지 못했습니다.
첫 번째 기술머신: 신통력->기관총
두 번째 기술머신: 기관총->신통력
세 번째 기술머신: 신통력->기관총
네 번째 기술머신: 기관총->신통력
다섯 번째 기술머신: 신통력->기관총





NianticGeorge
Tested: you cannot use a TM on Pokémon that only have one move.

하나의 기술만 가진 포켓몬에는 기술머신을 사용할 수 없습니다.





결론:
기술머신으로 레거시 무브를 얻지 못하는 것으로 보입니다.
현재 얻을 수 있는 기술* 외에는 얻지 못하는 것으로 보입니다.
기술머신을 사용하기 전과 같은 기술을 얻지 않습니다.

*나시를 예로 들면, 리프스톰, 풀묶기 등 아직 나오지도 않은 기술이나 기존에 나왔지만 다른 포켓몬만 가질 수 있는 기술은 얻지 못하는 것으로 보임.