2005년 7월 - 클로즈 베타 테스트

대항해시대가 국내에 도입되어 세간의 주목을 받고 처음 테스트가 실시된다.
총 두 차례의 클로즈 베타 테스트가 실시되었으며, 
1차 때에 총 3,000명을 모집했으며 2차 때에는 총 50,000명을 모집했다.
오후 2시부터 밤 11시까지 게임을 진행할 수 있었다.

이 당시에는 현재 구 3국이라 불리우는, 에스파니아와 포르투갈, 잉글랜드밖에 존재하질 않았다.
그리고, 바다에는 90% 이상이 바사들로 가득했으며, 듬성듬성 캐러벨들이 보이곤 했다.
런던과 리스본, 세비야에는 사람들이 북적북적 거렸으며, 이 때까지만 해도 런던의 인구는 200명이 넘었다.


2005년 9월 - 오픈 베타 테스트

클로즈베타 테스트가 끝나고, 드디어 오픈베타 테스트가 진행되었다.
클로즈베타 테스트 때의 열기에 힘입어 많은 유저들이 대항해시대를 즐겼고,
이 때 유입된 유저들의 수는 기하급수적으로 늘어났다.
기하급수적인 유저를 수용하기 위해 아테나 서버, 포세이돈 서버, 헤르메스 서버, 가이아 서버를 순서대로 추가하였으며
인터페이스가 클로즈 베타 때보다 더욱 향상되었다.
그리고 곧 신 3국, 프랑스와 네덜란드, 그리고 베네치아가 추가되었다.

하지만, 오픈베타 테스트가 종료된 이후, 유료화 서비스로 전환되었는데
CJ는 그 당시에 WOW에 맞먹는 유료화 금액으로 매달 24,200원이라는 가격을 책정하여
많은 유저들이 대항해시대에 등을 돌리게 되는 사태를 초래한다.
유료화 전환 이후, 몇 달정도 지나서 서버 통합이라는 결과를 맞이하게 되고,
아테나 서버, 포세이돈 서버, 헤르메스 서버, 하데스 서버, 아폴론 서버를 이리스 서버로 통합하기에 이르렀다.


2006년 11월 - 첫 번째 확장팩, La Frontera

대항해시대에 큰 변혁이 일어난다.
드디어 고대하던 첫 번째 확장팩인 「La Frontera」가 추가된다.
총 세 개의 챕터로 구성되어 「Aztec」, 「Angkor」, 「Spice Islands」챕터 순으로 추가되었다.
챕터 1, 아즈텍에서는 중남미 부근을 중점적으로 업데이트가 진행되었으며 아즈텍 문명에 대해 다루었다.
육상전 등의 시스템이 강화되었으며, 선박 강화라는 시스템이 추가되었다.

챕터 2, 앙코르는 인도차이나 반도를 배경으로 업데이트를 진행하였다.

마지막 챕터 3, 스파이스 아일랜드에서는 동남아시아 향료제도를 바탕으로 진행되었다.
동남아시아의 향료제도가 공개됨에 따라, 육두구와 메이스 등의 유럽 매각 시 큰 이윤이 남는 무역이 성행하기 시작했다.
그리고 이 때 즈음에 과거 10대 서버로 통하던 아폴론 서버를 연상케하는 지금의 에이레네 서버가 추가되었다.

그러나, 확장팩 후기들어서 또다시 서버 통합이 진행되었으며
이 때 이리스 서버와 제우스 서버가 통합되어 지금의 헬리오스 서버가 되었으며,
아레스 서버와 가이아 서버가 통합되어 지금의 셀레네 서버가 되었다.


2007년 10월 - 두 번째 확장팩, Cruz del Sur

2007년, 향신료 무역이 어느 정도 입지가 굳어지고, 라 프론테라의 열기가 식혀질 무렵.
대망의 두 번째 확장팩, 「Cruz del Sur」가 추가된다.
이 확장팩은 태평양과 세계 일주 등을 새롭게 추가하여 다루었다.
총 다섯 개의 챕터와, Extra 챕터로 구성되어있었다.
「Circumnavigation」, 「Special Ornament」, 「Uluru」, 「Inca」, 「Menace of Ottoman」, 엑스트라 챕터 「Expedition」순으로 업데이트가 진행되었다.

챕터 1, 세계일주에서는 챕터의 제목 그대로, 세계 일주 이벤트를 추가시켰고, 오스트레일리아와 남태평양을 추가했다.
그리고 '학교' 라는 시스템을 드디어 도입시켜 초보자들의 진입 장벽을 낮추었고,
개인 농장 등의 여러 시스템이 추가되었다.

챕터 2, 스페셜 오너먼트에서는 가구와 장식품, 전시물에 대한 시스템이 추가되었으며,
아팔타멘토와 챕터 1에서 추가되었던 침몰선에 대한 시스템을 강화했다.

챕터 3, 울루루에서는 오스트레일리아를 보다 중점적으로 다룬 챕터다.

챕터 4, 잉카에서는 잉카 제국을 배경으로 업데이트를 진행하였고, 이 무렵에 무료화 서비스가 진행되었다.
그리고선, 신규 유저의 유입이 폭발적으로 늘어났고, 에오스, 폰토스, 디케, 제피로스 서버들이 줄줄이 등장하였다.

마지막 챕터인 오스만의 위협에서는 오스만 국적이 새로 등장하였고,
무법해역과 코스요리 등의 여러 기능이 추가되었다.

그리고, 엑스트라 챕터로 익스페디션 챕터는, 태평양의 세 항구, 사마라이와 괌, 히바오아가 새롭게 추가되었다.


2010년 4월 - 세 번째 확장팩, El Oriente

세 번째 확장팩, 엘 오리엔테가 2010년 4월, 첫 선을 보였다.
그 전부터 일본 서버의 정보를 바탕으로 큰 기대가 있던 확장팩.
아무래도 동아시아를 배경으로 다룬다니, 많은 유저들의 기대가 컸던 모양이다.
총 챕터 4개로 구성되어 있으며, 조선과 일본, 대만, 중국을 순서대로 국가별 항구가 개방되었다.

첫 번째 챕터는 「Morning Calm」.
동아시아 해역이 개방되었고, 조선 반도가 개방되었다.
'남만 무역' 이라는 시스템이 도입됨으로서 육메를 능가하는 힘을 발휘하고,
던전이 추가되고 육상전이 강화되는 등,
대항해시대에 큰 변혁이 또다시 일어났다.

두 번째 챕터는 「Zipang」.
일본의 옛 말인 '지팡구' 에서 유래한 챕터의 이름으로,
일본 열도 배경으로 한 챕터이다.

세 번째 챕터는 「Shining Pearl In Ocean」.
바다의 빛나는 진주, 대만 사파이어에서 유래한 듯한 챕터의 이름같다.
대만 섬을 배경으로 한 챕터이다.

마지막 네 번째 챕터는 「Land of Dragon」.
중국을 대표하는 상징이자 상상 속의 동물인 용을 테마로 '용의 대지' 라는 챕터이다.
중국이 추가되었으며, 동아시아 전체 항구가 개방되어 El Oriente 확장팩의 큰 챕터를 종결지었다.

그 뒤로, 몇몇 소규모 챕터가 진행되었다.


2011년 8월 - 네 번째 확장팩, Tierra Americana

최근 공개되어, 현재 진행되고 있는 확장팩, 티에라 아메리카나이다.
이 확장팩은 북아메리카 대륙을 배경으로, 개척지라는 시스템을 추가하였다.
시대의 흐름에 발맞춰 감에 따라 새로운 선박들도 추가되었고, 기존 영지였던 항구들이 동맹항으로 바뀌는 등
변화하거나 새롭게 추가된 시스템이 많다.